Fato gerador do imposto é a alienação (venda ou, mais precisamente, fechamento da posição).
Portanto, se vendeu hoje, calcula o lucro/prejuízo do montante menos o preço médio de abertura da posição de hoje.
Pode até consolidar várias compras no mesmo dia, e calcular um preço médio de venda a ser usado para cálculo do imposto. Mas o preço médio de compra continua o do dia.
Daí soma todos os lucros (ou prejuízos) diários até o último dia do mês. Se der positivo, gera DARF. Se negativo (teve prejuízo), carrega para o próximo mês.