Difícil. Só com 5 mil inicial você não vai muito longe. Digamos que invista em uma empresa com dividendos médios de 10% a.a., só ai vc vai ter pouco mais de 8 mil ao fim de 5 anos.
Comprar na baixa e vender na alta parece facílimo, mas é a forma nais fácil de você perder seu dinheiro para os profissionais (e corretoras).
Se não tem experiência, sugiro um fundo de ações ou ETFs. Mas com aporte de R$ 5.000 a cada 3 meses no mínimo, para ter alguma chance de aproveitar algum bom movimento de mercado. Do contrário, melhor ir para renda fixa (Tesouro Direto).